Članovi su se glazbeno počeli razvijati krajem 1990-ih u Splitu i Zagrebu. Prvi oblici suradnje i javnih nastupa članova datiraju iz 1999. i 2000. godine, ponajprije kroz radijske emisije, freestyle nastupe i underground projekte.

Ključni susreti i suradnje između Andrije Vujevića (Vojko Vrućina), Ive Hajdića (Ivo Sivo), Danijela Simona (Zondo) i ostalih budućih članova intenziviraju se početkom 2000-ih, osobito nakon što se Zondo 2003. godine doselio u Split radi studija. U tom razdoblju nastaju brojne pjesme i projekti, uključujući grupu „Tesla Stiliti”, u okviru koje se postupno formira jezgra budućih Dječaka.

U proljeće 2005. godine, Vojko Vrućina i Kid Rađa pridružuju se Tesla Stilitima, a iste godine sva četiri člana prvi put nastupaju zajedno na pjesmi „Dan-D za pande”. Zbog promjene sastava i identiteta, grupa 2005. godine uzima novo ime – Dječaci, koje je osmislio Zondo. Kao službena godina osnivanja Dječaka navodi se 2005., a grupa je konačno formirana u srpnju 2005. godine.

Dana 1. kolovoza 2005. pokrenuta je službena internetska stranica djecaci.net, koja je imala važnu ulogu u promociji grupe i izgradnji baze slušatelja. Tijekom nadolazećih godina Dječaci ostvaruju brojne suradnje, nastupaju na domaćim i regionalnim festivalima te privlače pažnju izdavača.

Početkom 2007. godine Kid Rađa napušta grupu. Krajem iste godine Dječaci potpisuju ugovor s izdavačkom kućom Dop Records/Menart. U jesen 2008. objavljuju svoj debitantski album Drama, koji 2009. godine osvaja nagradu Zlatna Koogla za album godine.